Отмечается, что, хотя имя героя Калкина в сериале не называется, актер сыграет персонажа, который получил серьезную психологическую травму в детстве, так как был забыт взрослыми и провел длительное время в одиночестве.
Издание отмечает, что в каждом эпизоде «:DRYVRS» новая приглашенная звезда будет исполнять роль очередного водителя такси популярного онлайн-сервиса, который использует главный герой.
В семейной комедии Криса Коламбуса «Один дома» 10-летний Калкин исполнил роль мальчика, которого забыли дома на Рождество.
В 2015 году актер отпраздновал свое 35-летие.